かつて年功序列の制度が広く利用されていた時代では、一つの仕事を長く続けることで、安定した収入を得ることができた。しかしその後のビジネス環境の変化により、その傾向は大きく様変わりしている。転職を通して、むしろ異なる仕事を多く経験した方が、スキルが高い人物として高く評価される傾向にある。
しかし、単に転職を繰り返すだけでは、かえって評価が下がる可能性がある。いかにスキルアップを目指して転職を行ってきたかについて、採用担当者からは評価してもらわなければならない。そのためには、スキルアップにはっきりとした目標を持って、キャリアのプランニングを行う必要がある。転職する際には、仕事の能力を補うような選択肢を選ぶことが望ましい。同じ仕事を続けているだけでは得られないような、新しいスキルが獲得できる転職を行ってこそ、キャリアアップに効果がある。
また、転職で経てきたそれぞれの仕事について、スキルを身につけられるだけの十分な実務年数がある事が望ましい。たとえ転職で仕事を経てきたとはいえ、本当に役立つスキルを身につけるためには、ある程度の実務期間を必要とする。数多くの仕事のキャリアをプランニングすると、今度は一つ辺りの実務期間が短くなってしまうという問題がある。スキルアップに有効な必要最小限の転職先を選び、それぞれの仕事の実務年数を十分に積んでおけば、転職によるスキルアップで実力ある人材としての評価が伴う。